旗山盛產香蕉夙負盛名，當地也衍生出許多相關的美味商品，聚集在旗山老街上，加上周邊的歷史建築與古蹟廟宇等，假日期間熙來攘往，相當熱鬧，形成旗美地區高人氣的商圈。
旗山舊稱「蕃薯藔」，在清朝漢人移入開墾後，形成了「蕃薯藔庄」，後來再發展成「蕃薯藔街」，也成為阿里港街與臺南府城之間的集市。然而在臺灣總督府實施州郡制度下，以境內旗尾山為名，將蕃薯藔更名為「旗山郡」，隸屬於高雄州。日治時期，旗山地區廣植甘蔗，建立旗尾糖廠與糖鐵工程，也帶動當地發展，由於日人喜愛臺灣香蕉，更在日治後期大量種植，創造「香蕉王國」的榮景。
除了香蕉，目前旗山區中山路還保留成排的巴洛克式建築，每個山頭頂刻有不同紋飾及代表的姓氏、英文字，也內含不同的故事，加上地方上早有商圈協會的組織，積極邀請店家導入數位化，讓老街也能跟上時代的潮流。同時也規劃遊程及舉辦如同米其林美食評選的「金猴獎」店家評比，挑選出人氣美食店家，讓遊客來旗山吃好、玩好。
來到旗山找美食，一定不能錯過香蕉冰紅茶和香蕉蛋捲，月亮香蕉城是傳承3代的老店，選用南投魚池鄉台茶18號紅玉紅茶，結合手工製作的香蕉冰，清香甘甜，沁涼無比，店家也研發其他口味的香蕉冰系列，如酸梅、檸檬、冬瓜等，其中酸梅經過10小時的熬煮，與香蕉冰搭配後的酸甜口感，也相當受歡迎。而香蕉蛋捲同樣是真材實料，濃厚的香氣撲鼻，讓人忍不住一口接一口，外型除了有一般長條狀的，店家也創新製作水滴狀蛋捲，不過缺點是耗損率較高，但老闆開朗笑說，耗損就是員工福利了。過去店外客人總是大排長龍，後來店家將攤位內縮，有些老一輩的客人卻反映看不懂店家的logo而找不到店，讓人哭笑不得。
老街上的吳家古厝是磚造的歷史建築，過去是當地望族，目前則是販售傳統豆花的店家，珍珠、糖炒金桔、薑汁等口味都各有特色，搭配綿密的傳統豆花，及甜而不膩的糖水，滑嫩順口，相當美味。而老街咖啡則展現旗山街屋的特色—石拱圈亭仔腳，可以坐下來邊喝咖啡邊欣賞老建築之美。
由旗山在地青年台青蕉經營的「台青蕉香蕉創意工坊」，是老街上的創意商店，開發出各式香蕉延伸商品，從香蕉冰、各式香蕉飲品、香蕉蛋糕與文創商品等，提供遊客多元化的選擇。
旗山老街美食還有三哥臭豆腐、碳火烤手工大腸、多家當歸鴨、鹹甜香氣特色雞蛋糕梨大蛋中蛋，當然也不能錯過老字號獨特的楊桃杏仁露，以及在地人喜愛的碧蓮餐館Be There，而位於天后宮廟口旁的鄭家陽春麵和50年老字號剉冰攤也都有不錯的口碑。
除了吃吃喝喝，老街當地最熱門的拍照點便是糖鐵故事館，還有鄰近的武德殿、鼓山公園、孔廟等景點，適合假日親子同遊。
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